Philipp II. von Makedonien eroberte 342 v. Chr. die thrakische Siedlung Eumolpia und gründete sie als Philippopolis neu. Die Römer nannten die Stadt rund 400 Jahre später Trimontium. Khan Krum eroberte sie 834 von Byzanz und änderte ihren Namen in Plovdiv. Die Bezeichnung Philibe war unter der osmanischen Regierung üblich. Während der Türkenherrschaft entwickelte sich die Stadt zum blühenden Zentrum von Handel und Kultur. Der Warenverkehr nahm auch nach Gründung des Dritten Bulgarischen Reiches einen wichtigen Platz ein. Der wirtschaftliche Aufschwung ermöglichte das Bauen von schönen und luxuriösen Wohnungen. Plovdiv wurde zu einem kulturellen und administrativem Zentrum. Im 20. Jh. fungiert Plovdiv schließlich als wichtige Messestadt, wobei die internationale Messe zweimal im Jahr stattfindet - Anfang Mai und Ende September.

Das Zentrum Plovdiv verteilt sich auf mehrere Hügel, die eigentliche Altstadt liegt auf dem Nebet Tepe, ein Tunnel für den Hauptverkehr führt unterhalb durch den Berg. In der Fußgängerzone befindet sich am Pl. Dzumaja (bekannt durch den Kleinstückmarkt und die Straßenmaler). Die Dzumaja Dzamija ist außerhalb der Gebetszeiten auch für Nichtmuslime zugänglich. Das mit neun Kuppeln überwölbte Gotteshaus wurde im 15. Jh. erbaut und ist die größte Moschee Plovdivs. Im Inneren sind kunstvolle Schmuckfriese mit Koransuren zu sehen, die Fassade schmückt eine Sonnenuhr, die zum Lieblingstreffpunkt vieler Jugendlichen geworden ist.

In der Altstadt oberhalb des Autotunnels befindet sich das Römische Amphitheater. Es wurde im 2. Jh. in unvergleichlicher Lage am Hang errichtet und erlaubt einen fantastischen Blick über die Neustadt. Im Sommer finden in dem 3000 Personen fassenden Halbrund mit dem dreistöckigen Bühnenbau regelmäßig Konzerte, Theater- und Filmaufführungen statt. Wie ein Juwel liegt das ethnografische Museum eingebettet inmitten vieler unikaler Häuser, die der Altstadt eine einmalige Romantik verleihen. Das Museum residiert in einem hübschen Kaufmannhaus aus dem Jahr 1847. Darin befindet sich eine umfangreiche Ausstellung traditioneller Werkzeuge, Trachten, Musikinstrumente und Möbel. Mit den wunderbaren Holzschnitzereien und Malereien wird am prägnantesten die bulgarische Architektur aus der Zeit der Wiedergeburt präsentiert. Das Gebäude erstreckt sich auf einer Fläche von 670 qm. Es besteht aus 12 großen Räumen, deren Decken mit üppigen Schnitzereien versehn sind - darunter auch eine riesengroße Sonne in einer der Vorhallen. Sehenswert ist auch der Sachat Hügel und die Turmuhr aus dem 16. Jh., das Cristo Danov Haus, die Apotheke Hippokrat mit historischer Inneneinrichtung, die Kirche Sv. Konstantin und Elena, die Kirche Sv. Bogorodica, die Ausstellungen der berühmten Plovdiver Maler Zanjo Lavrenov und Zlatju Bojadshiev.

Ausflugsmöglichkeiten: Rosental, Starosel, Bachkovo Kloster